Laporan Asetinilida

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum kimia Organik dengan judul “ Sintesis Asetinilida “ disusun oleh :

Nama        : Abdul Rahman Arif

NIM          : 60500110002

Kelompok : II (Dua)

telah diperiksa dan dikonsultasikan oleh koordinator asisten/asisten dan  dinyatakan diterima.

Samata,    November 2012

                                                                                                                 

Koordinator Asisten,                                                                 Asisten,

                                       

                                                       

( Andi Nur Fitriani Abubakar)                                              ( Ummi Zahra)

  NIM: 60500109002                                                            NIM: 60500108019

Mengetahui

Dosen Penanggung Jawab

( Asriani Ilyas S.Si, M.Si )

                                           Nip : 19830330 200912 2004

BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

Senyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang industri kimia. Kebutuhan akan senyawa ini semakin meningkat sehingga dilakukan berbagai cara dalam memperoleh senyawa ini. Anilin merupakan senyawa kimia dengan rumus C₅H₆NH₂ yang digunakan sebagai bahan dasar dalam sintesis asetanilada yang direaksikan dengan asam asetat. Pada sintesis senyawa ini biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa dapat bereaksi sempurna. Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H₂O membentuk asetanilida.[1]

1

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150^oC–160^oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.[2]

2

Berdasarkan uraian diatas maka untuk memperdalam pengetahuan tentang asetinilida maka dilakukanlah percobaan tentang sintesis asetinilida.

B.    Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari percobaan ini adalah bagaimana cara mensintesis asetanilida ?

C.    Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mensintesis asetanilida.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A.    Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi –COOH yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. Perubahan anggur menjadi cuka ialah oksidasi dua langkah yang dimulai dari etanol berubah menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat. Dalam industri, asam asetat dapat diproduksi melalui oksidasi udara dari asetaldehida  dengan katalis mangan asetat pada suhu 55 sampai 80⁰C.

 O                                                          O

            CH₃C    + ½ H₂     Mn (CH₃COO)₂        CH₃C

 H                                                          OH

Reaksi yang sekarang disukai untuk produksi asam asetat, karena alasan ekonomi ialah kombinasi dari metanol dengan karbon monoksida keduanya diturunkan dari gas alam dengan katalis yang mengandung rodium dan iodin.[3]

B.  Amina

3

Amina adalah turunan dari amonia dengan rumus umum R₃N, R dapat berupa gugus hidrokarbon atau hidrogen. Jika hanya  satu atom hidrogen dari amonia digantikan oleh satu gugus hidrokarbon, hasilnya ialah amina primer. Contohnya ialah etilamina dan anilin. Jika dua gugus hidrokarbon menggantikan atom-atom hidrogen dalam molekul amonia, senyawa ini ialah amina sekunder seperti dimetilamina dan tiga penggantian menghasilkan amina tersier (trimetilamina) amina bersifat basa sebab ada pasangan elektron menyendiri pada atom nitrogen yang dapat menerima satu ion hidrogen, sama seperti pasangan menyendiri pada nitrogen dalam amonia. Amina primer atau sekunder dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk amida. Reaksi kondensasi yang lain dan analog dengan pembentukan ester dari reaksi alkohol dengan asam karboksilat.contoh pembentukan amida ialah

4

                   O                                                  O

CH₃C-OH + H –N(CH₃)           CH3C-N(CH₃)₂ + H₂O

                                                      Asetamida

Jika amonia adalah reaktan, suka gugus –NH₂ menggantikan gugus –OH dalam asam karboksilat dan amida terbentuk:

 O                                        O

CH₃C-OH + NH₃             CH₃C-NH₂ + H₂O

Ikatan amida ada dalam tulang punggung setiap molekul protein dan oleh karena itu, sangat penting dalam biokimia.[4]

Semakin banyak amina yang tersubsitusi oleh gugus alkil pelepas elektron, makin basa amina tersebut. Gugus pelepas elektron dapat menstabilkan muatan positif ion amonium yang digantikan . jadi trimetil amina merupakan basa yang lebih kuat daripada amonia. Trimetil amina yaitu terdapat tiga gugus amina dalam suatu senyawa. Secara umum amina aromatik merupakan basa ynag lebih lemah daripada amonia akibat stabilitas resonansi yang dimiliki senyawa aromatik.[5]

C. 

5

Refluks

Refluks digunakan untuk melakukan reaksi kimia dalam larutan yang memerlukan suhu tinggi diatas suhu kamar. Pelarut yang digunakan biasanya adalah pelarut yang mudah menguap. Untuk menjaga agar pelarut tidak hilang karena penguapan, maka diperlukan seperangkat alat refluks. Alat refluks memungkinkan pelarut atau senyawa lain yang sedang direaksikan akan kembali ke larutan karena proses pendinginan uap yang ditimbulkan oleh pemanasan. Cara melakukan refluks adalah larutan yang akan direfluks dimasukkan ke dalam labu alas bulat setelah itu labu alas bulat dipasangkan dengan pendingin sedangkan dibawah diletakkan mantel pemanas. Setelah itu pendingin air dialirkan secara kontinu sambil mantel pemanas dihidupkan.[6]

D.  Karbon Aktif

Karbon aktif merupakan golongan karbon amorph yang diproduksi dari bahan dasar dengan susunan senyawa mayoritas mengandung karbon. Karbon aktif dapat digunakan untuk mengadsorbsi bahan yang berasal dari cairan maupun fasa gas. Daya adsobsi tergantung pada besar atau volume pori-pori dan luas permukaan. Saat ini karbon aktif banyak digunakan sebagai bahan penyaring, pengolahan limbah, pengolahan air, dan lain-lain.[7]

Banyaknya bentuk amorf, seperti arang adalah bentuk-bentuk Kristal mikro sesungguhnya dari grafit. Sifat-sifat fisika dari bahan-bahan seperti ini terutama ditentukan oleh sifat dan luas permukaannya. Bentuk-bentuk yang dipisahkan dengan halus yang memberikan permukaan relatif luas dengan gaya tarik yang sebagian jenuh, dengan mudah menyerap sejumlah besar gas dan terlarut zat dari larutan. Karbon aktif yang dijenuhkan dengan palladium, platina atau logam-logam lain, digunakan secara luas sebagai katalis di industri. Struktur lapisan grafik yang longgar menyebabkan banyak molekul dan ion menembus lapisan.[8]

6

 

E.  Kristalisasi

Kristalisasi merupakan pengkristalan kembali (rekristalisasi) melibatkan pemurnian suatu zat padat dengan jalan melarutkan zat padat tersebut, mengurangi volume larutannya dengan pemanasan dan kemudian mendinginkan larutan, dengan memanaskan larutan, pelarut akan menguap hingga larutan mencapai titik lewat jenuh. Saat larutan mendingin, larutan akan berkurang secara cepat dan senyawa mulai mengendap. Agar rekristalisasi berjalan baik, kotoran setidak-tidaknya harus larut dalam pelarut untuk rekristalisasi atau mempunyai kelarutan lebih besar dari pada senyawa yang dinginkan. Jika hal ini tidak terpenuhi, kotoran akan ikut mengristal bersama senyawa yang dinginkan. Rekristalisasi yaitu suatu pemurnian atau pencucian kembali kristal.[9]

F.     Rekristalisasi

Rekristalisasi digubakan untuk memisahkan dua campuran senyawa atas dasar perbedaan kelarutan pada suhu yang berbeda. Pertama, larutan dipanaskan terlebih dahulu sampai mendidih kemudian larutan disaring dengan corong Buchner dalam keadaan panas. Kemudian filtrate didinginkan sampai terbentuk endapan di dasar tabung atau erlenmeyer, setelah terbentuk endapan maka endapan dapat dipisahkan dengan cara disaring menggunakan kertas saring selanjutnya dapat dikeringkan menggunakan oven.[10]

G.

7

Pemisahan Endapan

Dalam gravimetri, endapan biasanya dikumpulkan dengan penyaringan cairan induknya melalui kertas saring atau alat penyaring kaca masir. Kertas yang digunakan dalam gravimetri terbuat dari selulosa yang sangat murni sehingga jika dibakar hanya meninggalkan sisa abu sangat sedikit. Lazimnya kertas saring itu dibagi atas tiga kelompok yakni kertas saring yang berpori besar, sedang dan kecil. Pemilihan kertas saring itu tergantung pada sifat endapan yang akan disaring tidak akan dipijar setelah penyaringan, tetapi hanya dikeringkan.[11]

H.  Corong Buchner

Corong buchner adalah peralatan laboratorium yang digunakan untuk proses penyaringan. Corong Buchner biasanya terbuat dari bahan porselin akan tetapi ada juga yang terbuat dari bahan gelas atau plastic. Corong Buchner memiliki alas dalam datar dan terdapat pori-pori. Pada saat akan melakukan penyaringan maka pada permukaan alas dalam ini diberi kertas saring yang sudah dipotong berbentuk bulat seperti alas tersebut. Agar dapat menempel lekat pada alas maka setelah kertas saring diletakkan pada alas dalam kemudian dibasahi dengan sedikit pelarut yang sama dengan larutan yang disaring. Corong Buchner digunakan untuk menyaring dengan dipasangkan pada labu penyaring dan pompa penghisap. Keuntungan menyaring dengan menggunakan corong ini adalah dapat menyaring dengan lebih cepat jika dibandingkan dengan penyaringan menggunakan corong gelas.[12]

BAB III

METODE PERCOBAAN

A.    Waktu dan Tempat

Hari / Tanggal      : Rabu / 5 Desember 2012

Pukul                    : 08.00 – 13.00 WITA

Tempat                 : Laboratorium Kimia Organik Fak. Sains dan Teknologi

                               Universitas Islam Negeri (UIN) Alauddin Makassar

B.     Alat dan Bahan

1.      Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah rangkaian alat destilasi, oven, pompa vakum, batu didih, penangas listrik, labu alas bulat 500 mL, corong bucher, labu isap, gelas kimia 500 mL, erlenmeyer 250 mL, gelas kimia 250 mL botol semprot,  pengaduk dan batu didih.

2.      Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah air suling (H₂O), aluminium foil, anilin (C₆H₅NH₂), asam asetat glacial (CH₃COOH), es batu, karbon aktif, kertas saring dan tissue.

8

 

C.   

9

Prosedur Kerja

Prosedur kerja dari percobaan ini adalah:

1.    Menyiapkan labu alas bulat 500 mL yang dilengkapi dengan pendingin tegak.

2.    Memasukkan anilin 20 mL dan asam asetat glacial 20 mL.

3.    Mendidihkan campuran tersebut di atas asbes dan merevlux selama 2 jam dengan hati-hati.

4.    Jika pemanasan selesai, menuangkan isi labu alas bulat tersebut dalam keadaan panas ke dalam gelas kimia yang berisi air dingin 500 mL lalu mengaduknya terus-menerus.

5.    Memisahkan endapan kristal dengan penyaring vakum dan mencucinya dengan sedikit air.

6.    Memisahkan kristal ke dalam erlenmeyer, jika kristal masih kotor maka kristal direkristalisasi dengan cara menambahkan air ke dalam erlenmeyer kemudian memanaskan dengan hati-hati di atas asbes sampai melebur.

7.    Menambahkan sedikit karbon aktif lalu memanaskan beberapa menit kemudian menyaring dalam keadaan panas dengan penyaring vakum.

8.    Mencuci filtrate dengan sedikit air dan mengeringkan.

9.    Mengoven filtrate pada suhu 60⁰C untuk menghilangkan kadar air.

10.  Menimbang kristal yang diperoleh.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan

Hasil pengamatan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut:

1.      Tabel Pengamatan

No.	Perlakuan	Gambar
1.	Aniln + asam asetat glacial + batu didih
2.	Proses refluks anilin + asam asetat glacial
3.	Proses penuangan larutan dari labu alas bulat ke dalam gelas kimia yang beriusi air dingin
4.	10 Pengadukan larutan anilin + asam asetat + air dingin	11
5.	Proses penyaringan larutan dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi dengan pompa vakum
6.	Proses pemanasan kristal
7.	Kristal asetinilida

 

B.   

12

Mekanisme Reaksi

1.      Reaksi anilin dan asam asetat

C₆H₅NH_2(l) + CH₃COOH_(l)                   C₆H₅NHCOCH_3(s) + H₂O_(l)

  Anilin          Asam asetat                        Asetanilida                Air

        O     O                                      O     OH

CH₃-C-O-C-CH₃         H⁺      CH₃-C-O-C-CH₃

                                                                  NH₂

     

                   O     O   H                            O     O                                      

CH₃-C-O-C-CH₃              CH₃-C-O-C-CH₃

           H⁺-N-H                            H⁺-N-H

x

        O             O

CH₃-C-OH   +  C-CH₃

                          NH

 

                  Asetanilida

2.      Reaksi asetanilida + karbon aktif

    O     O        

2C₂H₅-NH₂ + CH₃-C-O-CH-CH₃                        C₆H₂NH-C-CH₃ +

        O

CH₃-C-O-C₆H₅NH₃⁺

C. 

13

  Analisa Data

Bobot kosong cawan penguap (A)          =   47,2304 gram

Bobot cawan + kristal asetinilida (B)      =  51,6270 gram

Bobot kristal asetinilida (C)                     =  (A) – (B)

                                                                 =   47,2304 gram – 51,6270 gram

                                                                 =   4,3966 gram

D.    Pembahasan

Tujuan dari percobaan ini adalah melakukan sintesis asetinilida dengan menggunakan anilin (C₆H₅NH₂) dan asam asetat glacial (CH₃COOH). Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Pada percobaan ini langkah awal yang dilakukan yaitu dengan memasukkan larutan anilin dan larutan asam asetat kedalam labu alas bulat, warna campuran kedua larutan tersebut pun menjadi menjadi lebih pekat dari yang semula. Reaksi antara anilin dengan asam asetat merupakan reaksi eksotermis karena reaksi ini menghasilkan panas sehingga panas dilepas ke lingkungan. Hal inilah yang menyebabkan labu alas bulat menjadi panas. Penambahan asam asetat glacial digunakan untuk mengkondisikan suasana asam karena pada suasana asam ini dapat menghidrolisa senyawa turunan diasetil yang terbentuk menjadi senyawa turunan monoasetil sehingga asam asetat glasial ini dapat mencegah terjadinya reaksi samping senyawa turunan diasetil. Ditambahkan pula batu didih yang berfungsi untuk mengeluarkan udara sedikit demi sedikit sehingga menyebabkan pemanasan menjadi teratur dan mencegah terjadinya bumping. Kemudian dilakukan refluks selama ± 2 jam dan campuran tersebut pun tidak mengalami perubahan sama sekali. Refluks sendiri dilakukan untuk pemanasan selama proses reaksi berlangsung namun tetap menjaga kesetimbangan uap cair karena cairan yang menguap akan mencair kembali dan seterusnya secara kontinu sehingga tidak perlu dilakukan penambahan larutan untuk mereaksikan senyawa–senyawa tersebut.

14

Setelah direfluks campuran tersebut pun dituangkan kedalam gelas kimia yang telah berisi air dingin sebanyak 250 ml sehingga terbentuk adanya endapan dan larutanpun berubah dari warna pekat menjadi kuning muda.  kemudian diaduk sampai larutan dingin kemudian endapan tadi disaring dengan menggunakan kertas saring, proses penyaringan dilakukan dalam keadaan panas agar tidak terbentuk kristal kembali lalu dicuci dengan menggunakan sedikit air dingin. Tujuan pendinginan dengan air adalah agar diperoleh kristal asetanilida, sedangkan penggunaan air disini dimaksudkan sebagai pelarut yang akan menghidrolisis asam asetat yang masih tersisa dalam larutan. Larutan tersebut kemudian disaring dengan penyaring buchner. Proses penyaringan ini menggunakan prinsip sedimentasi dan dibantu menggunakan vakum pump, yaitu alat untuk menyedot udara, sehingga proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai. kemudian dikeringkan sehingga diperoleh asetanilida kasar (belum murni).

Selanjutnya untuk memperoleh asetanilida murni harus dilakukan dengan penambahan karbon aktif untuk memperoleh asetanilida murni. Fungsi dari karbon aktif ini adalah untuk menyerap zat warna dan pengotor-pengotor yang berukuran besar karena karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. Dengan penambahan karbon aktif ini diharapkan diperoleh kristal yang lebih bersih dan murni daripada sebelumnya. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaring kembali menggunakan vakum pump dalam keadaan panas/ dari hasil tersebut didapatkan kristal asetinilida seanyak 4,3966 gram akan tetapi kristal yang didapatkan tidak sempurna karena ada beberapa kesalahan dalam proses sintesis asetinilida ini. Kesalahan yang terjadi pada percobaan disebabkan oleh beberapa faktor, yaitu waktu revlux yang tidak maksimal dan  pada saat rekristalisasi dalam proses penyaringan, proses penyaringan tidak sempurna karena larutan lebih tinggi daripada kertas saring sehingga larutan merembes disamping kertas saring dan pengotor ikut masuk ke dalam Erlenmeyer vakum.

15

 

BAB V

PENUTUP

A.    Kesimpulan

Kesimpulan dari percobaan ini adalah senyawa  asetanalida terbentuk melalui reaksi antara anilin dengan asam asetat glacial melalui proses pemanasan sehingga membentuk kristal melalui proses pendinginan secara cepat. Asetanalida yang diperoleh sebanyak  4, 3966 gram.

B.     Saran

Adapun saran dari percobaan ini adalah sebaiknya untuk praktikum selanjutnya dilakukan uji penentuan titik leleh pada asetinilida yang diperoleh.

16

 

DAFTAR PUSTAKA

Achamdi, Suminar. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga, 1983

Albert, F. Cotton. Kimia Anorganik Dasar. Jakarta: UI-Press. 1989

Asetinilida. http: //Wikipedia. org. (2 Desember 2012)

Bresnick, Stephen. Kimia Organik. Jakarta: Hipokrates, 2003

Hamzul, Rivai. Kimia Analisis. Jakarta: UI-Press, 1995

Prasetyo, Anton, Ahmad Yudi, dan Rini Nafsiati Astuti. “Adsorpsi Metilen Blue pada Karbon Aktif dari Ban Bekas dengan Variasi Konsentrasi NaCl pada Suhu Pengaktifan 600 ^oC dan 650 ^oC,” 4, no. 1, Oktober, 2011

Respati. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru, 1986

Oxtoby, Gillis dan Nachtrieb. Prinsip-prinsip Kimia Modern. Jakarta: Erlangga, 2003

---

[1]Asetinilida (Wikipedia). http: //id.wikip_edia. Org/wiki/asetinilida (4 Desember 2012).

[2]Ibid.

[3]Oxtoby, Gillis, dan  Nachtrieb, Prinsip-prinsip Kimia Modern, (Jakarta: Erlangga,2003), h. 126-127.

[4] Oxtoby, Gillis, dan Nachtrieb, op. cit.,  h. 126-1138.

[5] Stephen D. Bresnick, Intisari Kimia Organik, (Jakarta: Hipokrates, 2003) h. 80.

[6]Khamidinal, Teknik Laboratorium Kimia (Yogyakarta: Pustaka Pelajar, 2009), h. 136.

[7]Anton Prasetryo, Ahmad Yudi, dan Rini Nafsiati Astuti, “Adsorpsi Metilen Blue pada Karbon Aktif dari Ban Bekas dengan Variasi Konsentrasi NaCL pada Suhu Pengaktifan 600 ^oC dan 650 ^oC,” 4, no. 1 (Oktober, 2011)

[8]Cotton, F. Albert, Kimia Anorgaik Dasar, (Cet: 1, Jakarta: UI-Press, 1989), h. 300-301.

[9]Stephen Bresnick, op. cit., h. 59-60.

[10]Khamidinal, op. cit., h. 139.

[11] Rival, Harrizul, Kimia Analisis, (Jakarta: UI-Press, 1995), h. 305-306.

[12] Khamidinal, op. cit., h. 46